Teatr założony przez Wojciecha Bogusławskiego w 1801, nosi imię założyciela od 1936 roku. Jest to jeden z najstarszych teatrów dramatycznych w Polsce. Organizowane są w nim Kaliskie Spotkania Teatralne. Obecny budynek teatru, zbudowano wg projektu Czesława Przybylskiego w latach dwudziestych XX wieku został w 1979 roku wpisany do rejestru zabytków.
W Teatrze Wojciecha Bogusławskiego w 1981 roku debiutował jako dramaturg Tadeusz Słobodzianek sztuką Baśń jesienna. Natomiast w 1982 roku zadebiutował jako reżyser inscenizacją dramatu Mirona Białoszewskiego Osmedeusze.